Pour la première fois, les joueurs auront la possibilité de définir le personnage et l'histoire, selon les décisions qu’ils auront à prendre, les chemins qu’ils emprunteront et le style dont ils feront preuve dans les skate-parks de Philadelphie à Baltimore, en passant par Washington, D.C.
Tony Hawk’s Proving Ground propose une personnalisation beaucoup plus poussée que les titres précédents. Grâce à un éditeur vidéo avec de nombreux outils d’édition très complets, des effets visuels permettant de créer des vidéos de skate et un « skate lounge » totalement personnalisable, les joueurs pourront s’adonner à leur sport favori avec des amis en toute sécurité.
En plus, les joueurs auront la liberté de jouer en solo ou en ligne, d’utiliser de nouveaux mécanismes de jeu tels que des sites de skate que l’on peut faire évoluer, et une Bowl Carving, proposant l’expérience de skate la plus poussée jusqu'alors. Tony Hawk’s Proving Ground offre également encore plus de mouvements en modes Nail the Trick, Nail the Grab et Nail the Manual.